유기화학 여쭤봅니다

이노2014.04.13 14:29조회 수 3731댓글 4

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유기화학에서 7판 5.4번 문제의 C에서 보면
Cyclo 형태로 된 (ch)3n2 (n의 위치는 1,3)이고 1번 n에 methyl이 결합된 형태가 있는데
여기서 3번 n같은 경우에는 nucleophile이라고 나와있습니다.
이 경우에는 양 옆에 ch와 결합했으니 전기음성도가 더 높아서 이렇게 된다는걸 이해하겠는데 문제에서 보면 다른 N의 경우에는 극성을 띄지 않는다고 나와있고 3번 n과 결합된 c의 경우에도 electrophile로 표시된게 아니라 이무런 표시도 없습니다. 왜 이런건지 알려주시면 정말 감사하겠습니다ㅜ

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유치하시네요,아놔평창이세요?
2014.4.18 14:35
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저도 정확하게 이해하지는 못했지만 교수님께 여쭤보니 반응을 할 가능성이 제일 높은 원소에 초점을 맞춰서 생각하라시던데용....
이터니티
2014.4.20 07:35
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안녕하세요? 문제 해결하셨나요?
늦었지만 제가 생각하는 대로 남겨볼게요.
N이 친핵체(nucleophile)가 되는 이유에 전기음성도는 직접적인 관련이 없습니다.
Problem 6.4 (c) 문제의 구조에 비공유 전자쌍을 표시해보세요. 친핵체가 되는 가장 기본적인 조건은 비공유 전자쌍이 있어야 한다는 것입니다. 여기서는 N에만 비공유 전자쌍이 있죠. 그렇기 때문에 N은 친핵체가 될 수 있습니다.
이터니티
2014.4.20 07:57
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여기에 대해서 알아두셔야 할게 있어서 몇 가지 더 적을게요.

* 친핵체(Nucleophile) : 자신이 가진 전자쌍을 원자(친전자체)에 제공. Lewis 염기.
* 친전자체(Electrophile) : 친핵체로부터 전자쌍을 받음. Lewis 산.

따라서, nucleophile은 비공유 전자쌍이 있어야합니다.
그리고 electrophile은 비공유 전자쌍을 받을 수 있어야 합니다.

그럼 (c)에서 탄소는 왜 electrophile이라고 하지 않을까요? 탄소는 이중결합 또는 단일결합의 전자들이 2주기 오비탈을 가득 채우고 있습니다(오비탈 개념이 어려우시면 L 껍질이 가득 차있다고 보시면 됩니다). 전자쌍을 받기 위해서는 탄소의 결합이 끊어져야겠죠. 즉 탄소에 붙어있는 수소 또는 다른 탄소가 떨어져야합니다. 그런데 C-C 결합이나 C-H 결합은 매우 안정하기 때문에 안 떨어져요. 그래서 여기서 탄소는 친전자체라고 하기 힙듭니다.
특히, 이중결합이 있는 탄소에는 전자 밀도가 높기 때문에 전자가 서로 반발하죠. 그래서 전자쌍이 붙는건 더 힘듭니다.

*참고*
1. 비공유 전자쌍이 있다고 해서 무조건 친핵체는 아닙니다. 예를 들어 Chloroform의 경우 Cl 원자에 비공유 전자쌍이 있지만, Cl 음이온으로 떨어지기 전에는 친핵체로 작용하기가 힘들어요.

2. 탄소화합물의 탄소가 친전자체로 작용하지 않는 것도 아닙니다. 탄소가 친전자체로 작용하는 대표적인 반응은 Sn2 반응이죠. 탄소에 좋은 이탈기가 붙어 있으면 강한 친핵체에 의해서 친핵성 반응을 합니다. OH- 와 같은 친핵체가 탄소에 붙으면서 전자쌍을 공유할 수 있습니다.

친전자체, 친핵체는 처음부터 정해져 있는 것이 아닙니다. 어떤 친핵성 반응이 일어났을 때 전자쌍의 이동을 보고나서 친전자체와 친핵체를 구별해야 합니다.
@이터니티

이노글쓴이
2014.4.20 10:44
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감사합니다 ㅎ 동기한 대강 듣긴했는데 정확히는 이해 못하고있었거든요 ㅎ 덕분에 잘 이해했습니다 ㅎ

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